Question

【題目】氟西汀G是一種治療抑郁性精神障礙的藥物，其一種合成路線如圖：

已知：LiAIH4是強(qiáng)還原劑，不僅能還原醛、酮，還能還原酯，但成本較高。

回答下列問題：

（1）碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳。寫出D的結(jié)構(gòu)簡式，用星號（*）標(biāo)出D中的手性碳___。

（2）④的反應(yīng)類型是___。

（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（4）G的分子式為___。

（5）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為___。

（6）已知M與D互為同分異構(gòu)體，在一定條件下能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。M分子的苯環(huán)上有3個取代基，其中兩個相同。符合條件的M有__種。

（7）也是一種生產(chǎn)氟西汀的中間體，設(shè)計(jì)以和為主要原料制備它的合成路線___（無機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) C17H18NOF3 +CH3NH2→+CH3SO2OH 12

【解析】

B在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C與氫化鋁鋰反應(yīng)生成D，根據(jù)D和B的結(jié)構(gòu)簡式，D與CH3SO2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F與在氫化鈉作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成G。根據(jù)G和E的結(jié)構(gòu)簡式，可得F的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答。

(1)碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳。D中的手性碳位置為；

(2)根據(jù)分析，④的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(3)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為；

(4)G的分子式為C17H18NOF3；

(5)反應(yīng)⑤為E與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成F化學(xué)方程式為：+CH3NH2→+CH3SO2OH；

(6)D的結(jié)構(gòu)簡式為，已知M與D互為同分異構(gòu)體，在一定條件下能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中有酚羥基。M分子的苯環(huán)上有3個取代基，其中兩個相同，即苯環(huán)上有兩個羥基和一個-C3H7原子團(tuán)。-C3H7原子團(tuán)的結(jié)構(gòu)式共有-CH2CH2CH3和-C(CH3)2兩種結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)體數(shù)目分析如下：若羥基的位置結(jié)構(gòu)為，同分異構(gòu)體的數(shù)量為2×2=4種，若羥基的位置結(jié)構(gòu)為，同分異構(gòu)體的數(shù)量為1×2=2種，若羥基的位置結(jié)構(gòu)為，同分異構(gòu)體的數(shù)量為3×2=6種；則符合條件的M有12種；

(7) 在加熱條件下，在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，加熱條件下，與氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成，與CH3SO2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為：。