Question

（2013?萊蕪一模）已知A、B、C、D、E、F六種有機物存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，E在核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰，其峰面積之比為6：1：1，F(xiàn)能使Br₂的
CCl₄溶液褪色．回答下列問題：

（1）C和E的官能團名稱：C

羥基

，E

羧基

；
（2）由F生成高聚物的化學(xué)式為

．
（3）6種有機物中能跟Na反應(yīng)的是

CE

（填字母）．
（4）由A生成B和C的化學(xué)反應(yīng)方程式為

．
（5）D在一定條件下生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_

．

Answer 1

分析：A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B與C，C可以連續(xù)兩次氧化生成E，B酸化也生成E，故A為酯，為飽和一元酯，C為醇，B為羧酸鈉鹽，E為羧酸，D為醛，且B、C、D、E含有相同的碳原子數(shù)目4，E在核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰，則E為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可得，B為（CH₃）₂CHCOONa、D為（CH₃）₂CHCHO、C為（CH₃）₂CHCH₂OH，故A為（CH₃）₂CHCOOCH₂CH（CH₃）₂，F(xiàn)能使Br₂的CCl₄溶液褪色，則C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為（CH₃）₂C=CH₂，據(jù)此解答．

解答：解：A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B與C，C可以連續(xù)兩次氧化生成E，B酸化也生成E，故A為酯，為飽和一元酯，C為醇，B為羧酸鈉鹽，E為羧酸，D為醛，且B、C、D、E含有相同的碳原子數(shù)目4，E在核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰，則E為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可得，B為（CH₃）₂CHCOONa、D為（CH₃）₂CHCHO、C為（CH₃）₂CHCH₂OH，故A為（CH₃）₂CHCOOCH₂CH（CH₃）₂，F(xiàn)能使Br₂的CCl₄溶液褪色，則C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為（CH₃）₂C=CH₂，
（1）由上述分析可知，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，含有羥基；E為（CH₃）₂CHCOOH，含有羧基，
故答案為：羥基；羧基；
（2）F為（CH₃）₂C=CH₂，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物的化學(xué)式為 ，
故答案為：；
（3）含有羧基、羥基的物質(zhì)能與Na反應(yīng)，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，含有羥基；E為（CH₃）₂CHCOOH，含有羧基，二者都能與Na反應(yīng)，
故答案為：CE；
（4）由A生成B和C的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）D在一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，反應(yīng)化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，難度不大，利用正推法與逆推法相結(jié)合進行推斷，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系確定B、C、D、E含有相同的碳原子數(shù)目，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系結(jié)合D的核磁共振氫譜確定D的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．