Question

【題目】呋喃甲酸是抗菌素一種，在食品工業(yè)中作防腐劑，也作涂料添加劑、醫(yī)藥、香料等中間體，可用呋喃甲醛制備，其實(shí)驗(yàn)原理和制備步驟如下：

步驟③提純過(guò)程：溶解→活性炭脫色→趁熱過(guò)濾→冷卻結(jié)晶→抽濾→洗滌→干燥。

已知：①呋喃甲酸在100℃升華，133℃熔融，230-232℃沸騰，并在此溫度下脫羧；

②呋喃沸點(diǎn)為31-32℃，易溶于水；

③無(wú)水氯化鈣能與醇形成復(fù)合物。

（1）步驟①的關(guān)鍵是控制溫度，其措施有：磁力攪拌、______和______。

（2）步驟②中干燥所使用的干燥劑可選用______。

A．98%濃硫酸 B．無(wú)水硫酸鎂

C．無(wú)水碳酸鈉 D．無(wú)水氯化鈣

（3）呋喃甲酸在A、B、C三種溶劑中溶解度（s）隨溫度變化的曲線(xiàn)如圖：步驟③提純時(shí)，合適的溶解溶劑是______，其理由______。

（4）利用呋喃甲酸可以制取八甲基四氧雜夸特烯。

①儀器a的名稱(chēng):______，裝置b的作用：______，

②脫羧裝置中用冰鹽浴的目的是______；

③確定產(chǎn)品為八甲基四氧雜夸特烯，可通過(guò)測(cè)定沸點(diǎn)，還可采用的檢測(cè)方法有______。

④若用4.5g呋喃甲酸制得了0.5g八甲基四氧雜夸特烯（M=432g·mol-1），則產(chǎn)率為______（保留4位有效數(shù)字）。

Answer 1

【答案】 冷水浴 緩慢滴加NaOH溶液 BC A 隨溫度升高溶解度增加較快 圓底燒瓶 防止水蒸氣進(jìn)入，溶入呋喃 呋喃易揮發(fā)，冰浴減少揮發(fā)，提高產(chǎn)率 檢測(cè)產(chǎn)品的核磁共振氫譜和紅外光譜等 11.52%

【解析】(1).制備呋喃甲酸的反應(yīng)△H<0，為放熱反應(yīng)，呋喃甲酸在100℃升華，133℃熔融，230232℃沸騰，并在此溫度下脫羧，制備呋喃甲酸需保持溫度為8℃12℃，溫度過(guò)高會(huì)降低其產(chǎn)率，反應(yīng)溫度較高，控制溫度可用冷水浴法；攪拌也可以散熱控制溫度，所以還可用磁力攪拌的方法，讓反應(yīng)速率減小控制溫度，所以可用緩慢滴加NaOH溶液的方法，故答案為：冷水��；緩慢滴加NaOH溶液；

(2).步驟②中有機(jī)層為呋喃甲醇，醇易被濃硫酸氧化，呋喃甲醇遇酸易聚合并發(fā)生劇烈爆炸，氯化鈣在醇和醚中會(huì)有一定的溶解度，如果用作干燥劑，就會(huì)有殘留到提取液中，所以不選，可選用無(wú)水硫酸鎂或無(wú)水碳酸鈉作干燥劑，故答案為：BC；

(3).由溶解度曲線(xiàn)可知：呋喃甲酸在A. B. C三種溶劑中的溶解度：在溶劑物質(zhì)A、B中的溶解度隨溫度的升高而增大，且在A中溶解度隨溫度變化大，在溶劑物質(zhì)c中的溶解度隨溫度的升高而減小，步驟③提純過(guò)程：溶解→活性炭脫色→趁熱過(guò)濾，所以選擇合適的溶劑是A，故答案為：A；隨溫度升高溶解度增加較快；

(4).①根據(jù)儀器的特征，儀器a為圓底燒瓶，裝置b中堿石灰是堿性干燥劑，而呋喃易溶于水，所以裝置圖中裝置b的作用是吸收生成的CO2，防止水蒸氣進(jìn)入，溶入呋喃，故答案為：圓底燒瓶；防止水蒸氣進(jìn)入，溶入呋喃；

②.由于呋喃易揮發(fā)，冰浴可以降低溫度減少揮發(fā)，提高產(chǎn)率，故答案為：呋喃易揮發(fā)，冰浴減少揮發(fā)，提高產(chǎn)率；

③.檢驗(yàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法可以是核磁共振氫譜和紅外光譜等，故答案為：檢測(cè)產(chǎn)品的核磁共振氫譜和紅外光譜等；

④.根據(jù)圖3呋喃甲酸制取八甲基四氧雜夸特烯的方程式可知：4mol呋喃甲酸4mol呋喃1mol八甲基四氧雜夸特烯，4.5g呋喃甲酸的物質(zhì)的量為：4.5g÷112g/mol，制得的八甲基四氧雜夸特烯物質(zhì)的量為：4.5g÷112g/mol×1/4，其質(zhì)量為：4.5g÷112g/mol×1/4×432g/mol，則產(chǎn)率為≈11.52%，故答案為：11.52%。