Question

23.物質(zhì)A（C₁₁H₁₈）是一種不飽和烴，它廣泛存在于自然界中，也是重要的有機(jī)合成中間體之一。某化學(xué)實(shí)驗(yàn)小組從A 經(jīng)反應(yīng)①到⑤完成了環(huán)醚F的合成工作：

該小組經(jīng)過上述反應(yīng)，最終除得到F₁（）外，還得到它的同分異構(gòu)體，其中B、C、D、E、F分別代表一種或多種物質(zhì)。已知：

（R₁，R₂，R₃，R₄為烴基或H）

請(qǐng)完成：

（1）寫出由A制備環(huán)醚F₁的合成路線中C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                        。

（2）①寫出B的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                        ;②寫出由該B出發(fā)經(jīng)過上述反應(yīng)得到的F₁的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                    。

（3）該小組完成由A到F的合成工作中，最多可得到            種環(huán)醚化合物。

Answer 1

(1)

(2)①或

(3)5

解析：本題主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)性質(zhì)在有機(jī)合成中的應(yīng)用。(1)可采用逆推法，由F

可推得E為，由于所以D的結(jié)構(gòu)可能為根據(jù)題給信息知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)由于

則C可能的結(jié)構(gòu)為：，故D可能的結(jié)構(gòu)為：

、、或、，E可能為上述結(jié)構(gòu)對(duì)應(yīng)的二元醇，經(jīng)分子內(nèi)脫水可得F₁的同分異構(gòu)體為：和或和。(3)由(2)的分析可知最多可得到5種環(huán)醚化合物。