Question

【題目】圖是一種天然藥物橋環(huán)分子合成的部分路線圖（反應(yīng)條件已經(jīng)略去）：
已知：
①LiBH4可將醛、酮、酯類還原成醇，但不能還原羧酸、羧酸鹽、碳碳雙鍵；LiBH4遇酸易分解．
②RCH2COOR′ RCH（CH3）COOR′
RCOR′ RCH（OH）R′R﹣COOR RCH2OH+R′OH
請回答下列問題：
（1）有機物B中含氧官能團的名稱 ．
（2）反應(yīng)A→B中需要加入試劑X，其分子式為C4H8O2 ， X的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（3）C用LiBH4還原得到D．C→D不直接用H2（鎳作催化劑）還原的原因是 ．
（4）寫出一種滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 ． ①屬于芳香族化合物；②能使FeCl3溶液顯色；③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（5）寫出E和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 ．
（6）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，設(shè)計B→C的合成路線圖（CH3I和無機試劑任選）．合成路線流程圖例如下：H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH．

Answer 1

【答案】
（1）酯基、羰基
（2）CH3COOC2H5
（3）碳碳雙鍵也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，酯很難和H2發(fā)生還原反應(yīng)
（4）
（5）
（6）
【解析】解：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知B中的含氧官能團為羰基和酯基，所以答案是：酯基、羰基；（2）根據(jù)A與B的結(jié)構(gòu)簡式的異同，結(jié)合X的分子式可知，A轉(zhuǎn)化為B屬于加成反應(yīng)，則X是CH3COOC2H5 ，
所以答案是：CH3COOC2H5；（3）C→D不直接用H2（鎳作催化劑）還原的原因是：因為C中含有碳碳雙鍵，碳碳雙鍵也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，酯很難和H2發(fā)生還原反應(yīng)，
所以答案是：碳碳雙鍵也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，酯很難和H2發(fā)生還原反應(yīng)；（4）A的同分異構(gòu)體滿足：①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；②能使FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基；③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，A的分子式是C10H14O，則分子中存在對稱結(jié)構(gòu)，所以符合題意的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 ，
所以答案是： ；（5）E分子中的醛基可與銀氨溶液反應(yīng)，醛基被氧化為羧基，同時生成氨氣、銀單質(zhì)、水，化學(xué)方程式是 ，
所以答案是： ；（6）比較B與C的結(jié)構(gòu)簡式，可知，B先在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸鈉，然后將羰基用LiBH4還原為醇，然后酸化，將羧酸鈉變?yōu)轸然�，羧基與羥基在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成酯基，最后再與CH3I發(fā)生增加C原子的反應(yīng)得到C，合成流程圖是： ，
所以答案是： ．