Question

【有機(jī)物化學(xué)基礎(chǔ)】
對羥基苯甲醛，俗稱PHBA，是-種重要的有機(jī)化工原料。其結(jié)構(gòu)如圖所示。有人提出，以對甲基苯酚為原料合成PHBA的途徑如下：
（1）PHBA的官能團(tuán)的名稱為_______。
（2）下有關(guān)PHBA的說法正確的是_______。

A．PHBA的分子式為C7H6O2

B．PHBA是一種芳香烴

C．1mol PHBA最多能與4mo1 H2反應(yīng)

D．PHBA能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2

（3）上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的_______。
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_______。
（5）該合成途徑中的反應(yīng)①⑤的作用為_______。
（6）E有多種同分異構(gòu)體，符合以下所有特征的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______ （只寫一種）。
a．苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為1:2
b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
c．能使溴的四氯化碳溶液褪色

Answer 1

（1）醛基  羥基
（2）AC
（3）①②③⑤
（4）
（5）保護(hù)酚羥基，防止被氧化。
（6）

（1）根據(jù)對羥基苯甲醛的結(jié)構(gòu)簡式知，分子中含有兩個官能團(tuán)，一是羥基，另一個是醛基；
（2）PHBA的分子工業(yè)基礎(chǔ)C₇H₆O₂，A正確；因?yàn)镻HBA含有氧元素，所以不是芳香烴，B錯；苯環(huán)與醛基均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此1molPHBA最多能與4mol氫氣的反應(yīng)，C正確；酚羥基不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，所以PHBA能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂是錯誤的，D錯；答案選AC。
（3）反應(yīng)①是羥基上的氫原子被甲基取代，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)②根據(jù)反應(yīng)條件可知該反應(yīng)是甲基上的氫原子被氯原子取代，屬于取代反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)③的條件可知該反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)氯原子被羥基取代，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)④是羥基發(fā)生的催化氧化生成醛基，屬于氧化反應(yīng)；反應(yīng)⑤是甲基被氫原子取代，屬于取代反應(yīng)，因此屬于取代反應(yīng)是①②③⑤。
（4）反應(yīng)③是鹵代烴的水解，則方程式為

（5）由于酚羥基極易被氧化，所以該合成途徑中的的①⑤的作用是保護(hù)酚羥基，防止被氧化。
（6）苯環(huán)存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為1：2；遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，說明含有酚羥基；能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明還有碳碳雙鍵，因而符合該條件的結(jié)構(gòu)簡式有。