Question

【題目】藥物他莫肯芬(Tamoxifen)的一種合成路線如圖所示：

已知：+HBr+RBr

回答下列問題。

（1）A+B→C的反應(yīng)類型為__；C中官能團(tuán)有醚鍵、__(填名稱)。

（2）CH3CH2I的名稱為__。

（3）反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式為__。

（4）Tamoxifen的結(jié)構(gòu)簡式為__。

（5）X是C的同分異構(gòu)體。X在酸性條件下水解，生成2種核磁共振氫譜都顯示4組峰的芳香族化合物，其中一種遇FeCl3溶液顯紫色。X的結(jié)構(gòu)簡式為__、__(寫2種)。

（6）設(shè)計用和CH3I為原料(無機(jī)試劑任選)制備的合成路線：__。

Answer 1

【答案】取代 羰基 碘乙烷

【解析】

由可知，B為；由+HBr+RBr，可知，R基被H原子取代，所以E為；結(jié)合、可知，他莫肯芬(Tamoxifen)為，據(jù)此分析回答。

（1）A中的Cl原子被取代，C中官能團(tuán)有醚鍵和羰基，故答案為：取代；羰基；

（2）CH3CH2I的名稱為碘乙烷，故答案為：碘乙烷；

（3）由分析可知D中甲氧基的-CH3被H原子取代，所以D到E的方程式為：，故答案為：；

（4）由分析可知他莫肯芬(Tamoxifen)為，故答案為：；

（5）X在酸性條件下水解，則X必含酯基，生成2種芳香族化合物，則兩個苯環(huán)在酯基的兩側(cè)，其中一種遇FeCl3溶液顯紫色，則X必是酚酯，必含，所以X由、、2個只含單鍵的C組成，還要滿足水解后核磁共振氫譜都顯示4組峰，符合條件的有5種，分別為：，故答案為：（任寫二種）；

（6）逆合成可由通過加聚反應(yīng)生成，可由消去水分子而來，可由加H而來，可由通過發(fā)生類似C到D的反應(yīng)而來，即：，故答案為：。