Question

（2013?深圳一模）工業(yè)上用異丙苯氧化法合成苯酚，其生產(chǎn)流程如圖：

有關物質的性質如下表：

物質	沸點	溶解性	主要化學性質
異丙苯	152.4℃	不溶于水，易溶于酒精．	可被強氧化劑氧化
苯酚	181.8℃	微溶于冷水，易溶于熱水和酒精等有機溶劑．	易被氧化
丙酮	56.2℃	易溶于水和有機溶劑	不易被氧化

（1）檢驗有機相中是否含有水的方法是

取適量有機相置于試管中，加入適量CuSO₄固體觀察，如果固體變藍色，說明有機物中含水如果固體不變色，說明有機物中不含水

；
（2）“操作2”的名稱是

分餾或蒸餾

；
（3）丙酮中常含有苯酚和異丙苯中的一種或者兩種有機物雜質，某同學做了如下檢驗．

檢驗項目	實驗方案
檢驗丙酮中一定存在有機雜質的方法是 A	A．酸性KMnO4溶液，加熱 B．乙醇，溶解 C．NaOH溶液（酚酞），加熱
檢驗丙酮中一定含有苯酚的方案是：	取少許待測液置于試管中，滴加1～2滴FeCl3溶液．預期的實驗現(xiàn)象和結論是 滴加FeCl3溶液后，若試管中溶液變?yōu)樽仙�，則丙酮中含有苯酚；若試管中溶液不變?yōu)樽仙�，則丙酮不含苯酚 ．

（4）某同學對該廠廢水進行定量分析．取20.00mL廢水于錐形瓶中，水浴加熱，用0.1000mol?L^-1酸性KMnO₄溶液滴定（假定只有苯酚與KMnO₄反應）．達到滴定終點時，消耗KMnO₄溶液的體積為10.00mL．有關反應方程式為：
5-OH+28KMnO₄+42H₂SO₄═28MnSO₄+14K₂SO₄+30CO₂↑+57H₂O．
①定終點的現(xiàn)象為

當最后一滴KMnO₄溶液滴入錐形瓶后，溶液由無色變?yōu)樽仙�且半分鐘內不褪�?/div>

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分析：（1）根據(jù)檢驗用無水硫酸銅檢驗水的方法完成；
（2）根據(jù)異丙苯、苯酚、丙酮的沸點不同選用實驗操作方法；
（3）根據(jù)表中異丙苯、苯酚、丙酮的主要化學性質進行分析；根據(jù)苯酚的顏色反應進行檢驗；
（4）①根據(jù)高錳酸鉀溶液的顏色及反應結束羥基消失，溶液顯示紫色進行分析；根據(jù)反應方程式計算出廢水中苯酚含量．

解答：解：（1）通過所以無水硫酸銅檢驗有機相中是否含有水，方法為：取適量有機相置于試管中，加入適量CuSO₄固體觀察，如果固體變藍色，說明有機物中含水如果固體不變色，說明有機物中不含水，
故答案為：取適量有機相置于試管中，加入適量CuSO₄固體觀察，如果固體變藍色，說明有機物中含水如果固體不變色，說明有機物中不含水；
（2）根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，異丙苯、苯酚、丙酮的沸點不同，可以通過分餾方法分離，
故答案為：分餾或蒸餾；
（3）異丙苯、苯酚能夠被強氧化劑氧化，可以通過加入A強氧化劑進行檢驗丙酮中一定存在有機雜質；
苯酚能夠與氯化鐵反應，溶液顯示紫色，可以檢驗丙酮中一定含有苯酚，
故答案為：

檢驗項目	實驗方案
A
	滴加FeCl3溶液后，若試管中溶液變?yōu)樽仙�，則丙酮中含有苯酚； 若試管中溶液不變?yōu)樽仙�，則丙酮不含苯酚

（4）①高錳酸鉀溶液為紫色，羥基反應完全后，滴入高錳酸鉀溶液，溶液變成紫色，所以判斷滴定終點方法為：當最后一滴KMnO₄溶液滴入錐形瓶后，溶液由無色變?yōu)樽仙�且半分鐘內不褪色�?br />故答案為：當最后一滴KMnO₄溶液滴入錐形瓶后，溶液由無色變?yōu)樽仙�且半分鐘內不褪色�?br />②高錳酸鉀的物質的量為：0.1000mol?L^-1×0.01L=0.0010mol，
根據(jù)反應方程式：5-OH+28KMnO₄+42H₂SO₄═28MnSO₄+14K₂SO₄+30CO₂↑+57H₂O，
羥基的物質的量為：n（-OH）=

5

28

×0.0010mol，
苯酚的質量為：

5

28

×0.0010mol×94g/mol=0.01679g=16.79mg，
該廢水中苯酚的含量為：

16.79mg

20mL

≈0.84mg?mL^-1，
故答案為：0.84．

點評：本題借助用異丙苯氧化法合成苯酚，考查了基本實驗操作、實驗方案設計、化學計算等知識，充分考查了學生的分析、理解能力，本題難度中等．

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Answer 1

分析：（1）根據(jù)檢驗用無水硫酸銅檢驗水的方法完成；
（2）根據(jù)異丙苯、苯酚、丙酮的沸點不同選用實驗操作方法；
（3）根據(jù)表中異丙苯、苯酚、丙酮的主要化學性質進行分析；根據(jù)苯酚的顏色反應進行檢驗；
（4）①根據(jù)高錳酸鉀溶液的顏色及反應結束羥基消失，溶液顯示紫色進行分析；根據(jù)反應方程式計算出廢水中苯酚含量．

解答：解：（1）通過所以無水硫酸銅檢驗有機相中是否含有水，方法為：取適量有機相置于試管中，加入適量CuSO₄固體觀察，如果固體變藍色，說明有機物中含水如果固體不變色，說明有機物中不含水，
故答案為：取適量有機相置于試管中，加入適量CuSO₄固體觀察，如果固體變藍色，說明有機物中含水如果固體不變色，說明有機物中不含水；
（2）根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，異丙苯、苯酚、丙酮的沸點不同，可以通過分餾方法分離，
故答案為：分餾或蒸餾；
（3）異丙苯、苯酚能夠被強氧化劑氧化，可以通過加入A強氧化劑進行檢驗丙酮中一定存在有機雜質；
苯酚能夠與氯化鐵反應，溶液顯示紫色，可以檢驗丙酮中一定含有苯酚，
故答案為：

檢驗項目	實驗方案
A
	滴加FeCl3溶液后，若試管中溶液變?yōu)樽仙�，則丙酮中含有苯酚； 若試管中溶液不變?yōu)樽仙�，則丙酮不含苯酚

（4）①高錳酸鉀溶液為紫色，羥基反應完全后，滴入高錳酸鉀溶液，溶液變成紫色，所以判斷滴定終點方法為：當最后一滴KMnO₄溶液滴入錐形瓶后，溶液由無色變?yōu)樽仙�且半分鐘內不褪色�?br />故答案為：當最后一滴KMnO₄溶液滴入錐形瓶后，溶液由無色變?yōu)樽仙�且半分鐘內不褪色�?br />②高錳酸鉀的物質的量為：0.1000mol?L^-1×0.01L=0.0010mol，
根據(jù)反應方程式：5-OH+28KMnO₄+42H₂SO₄═28MnSO₄+14K₂SO₄+30CO₂↑+57H₂O，
羥基的物質的量為：n（-OH）=

5

28

×0.0010mol，
苯酚的質量為：

5

28

×0.0010mol×94g/mol=0.01679g=16.79mg，
該廢水中苯酚的含量為：

16.79mg

20mL

≈0.84mg?mL^-1，
故答案為：0.84．

點評：本題借助用異丙苯氧化法合成苯酚，考查了基本實驗操作、實驗方案設計、化學計算等知識，充分考查了學生的分析、理解能力，本題難度中等．