Question

某烷烴的一氯代物有兩種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₃CCl，另一種在堿性條件下水解可得A，下面是幾種有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

D遇FeC1₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，E轉(zhuǎn)化成F只有一種結(jié)構(gòu)，且F能與溴水反應(yīng)使其褪色．
請(qǐng)回答：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______．D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______．
（2）B→C的化學(xué)方程式是______

Answer 1

【答案】分析：某烷烴的一氯代物有兩種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₃CCl，則該烷烴為（CH₃）₃CH，故另一種一氯代物為：（CH₃）₂CHCH₂Cl，在堿性條件下水解可得A，則A為（CH₃）₂CHCH₂OH，A氧化生成B、B氧化生成C，則B為（CH₃）₂CHCHO、C為（CH₃）₂CHCOOH．
D遇FeC1₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，則D含有酚羥基，結(jié)合D的分子式可知D為甲基苯酚，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E屬于環(huán)醇，E轉(zhuǎn)化成F，且F能與溴水反應(yīng)使其褪色，應(yīng)是E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明D中甲基與羥基處于對(duì)位位置，故D為，E為，F(xiàn)為．G是D的一種同分異構(gòu)體，它能發(fā)生催化氧化，則G為芳香醇，側(cè)鏈為-CH₂OH，G為，據(jù)此解答．
解答：解：某烷烴的一氯代物有兩種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₃CCl，則該烷烴為（CH₃）₃CH，故另一種一氯代物為：（CH₃）₂CHCH₂Cl，在堿性條件下水解可得A，則A為（CH₃）₂CHCH₂OH，A氧化生成B、B氧化生成C，則B為（CH₃）₂CHCHO、C為（CH₃）₂CHCOOH．
D遇FeC1₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，則D含有酚羥基，結(jié)合D的分子式可知D為甲基苯酚，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E屬于環(huán)醇，E轉(zhuǎn)化成F，且F能與溴水反應(yīng)使其褪色，應(yīng)是E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明D中甲基與羥基處于對(duì)位位置，故D為，E為，F(xiàn)為．G是D的一種同分異構(gòu)體，它能發(fā)生催化氧化，則G為芳香醇，側(cè)鏈為-CH₂OH，G為，
（1）由上述分析可知，A為，D為，故答案為：（CH₃）₂CHCH₂OH；；
（2）B→C的化學(xué)方程式是：2（CH₃）₂CHCHO+O₂ 2（CH₃）₂CHCOOH，故答案為：2（CH₃）₂CHCHO+O₂ 2（CH₃）₂CHCOOH；
（3）E→F的化學(xué)方程式為：+H₂O，故答案為：+H₂O；
（4）G是D的一種同分異構(gòu)體，它能發(fā)生催化氧化，則G為芳香醇，側(cè)鏈為-CH₂OH，G為，其催化氧化產(chǎn)物為，發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．
點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度不大，確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)利用順推法進(jìn)行推斷，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．