Question

從石油裂解中得到的1，3-丁二烯可進行以下多步反應，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。

(1)寫出D的結構簡式___________________________________________。

(2)寫出B的結構簡式___________________________________________。

(3)寫出第②步反應的化學方程式__________________________________。

(4)寫出富馬酸的一種相鄰同系物的結構簡式________________________。

(5)寫出第⑨步反應的化學方程式__________________________________。

(6)以上反應中屬于消去反應的是___________________________________。

Answer 1

解析：(1)

(2)由④⑥反應逆推，可知B為

HOCH₂—CHCl—CH₂—CH₂OHHOOC—CHCl—CH₂—COOH

(3)由，可知A為

(4)鹵代烴在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應，C為NaOOC—CH=CH—COONa，C氫化后得富馬酸，富馬酸為HOOC—CH=CH—COOH，在其結構中增加1個CH₂基團即得富馬酸的一種相鄰同系物。如

HOOC—CH=CH—CH₂—COOH

(5)殺菌劑為富馬酸二甲酯，是由一分子富馬酸與兩分子甲醇酯化反應的產(chǎn)物。

(6)①為加成反應，②為加成反應，③為水解反應(取代反應)，④為消去反應，⑤為聚合反應(加聚反應)，⑥為氧化反應，⑦為消去反應，⑧為取代反應，⑨為酯化反應(取代反應)。

答案：(1)

(2)HOCH₂CHClCH₂CH₂OH

(3)BrCH₂CH=CHCH₂Br+2H₂OHOCH₂CH=CHCH₂OH+2HBr

(4)HOOCCH=CHCH₂COOH  (或其他合理答案)

(5)HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OHCH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O

(6)④  ⑦