Question

[化學(xué)—選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）
分子式為C₁₂H₁₄O₂的F有機物廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)           種峰；峰面積比為             
（2）C物質(zhì)的官能團名稱                       
（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是                      (填編號)；
（4）寫出反應(yīng)⑤、⑥的化學(xué)方程式：
⑤                                                  
⑥                                                  
（5）F有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的所有結(jié)構(gòu)簡式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③其中一個取代基為-CH₂COOCH₃；                                                

Answer 1

（1）） 4              （2分）      3:2:3:2（沒有順序）（1分）

(2) 羥基、羧基；      （2分） （3）②⑤⑥           （3分）
（4）
④
⑤
（5）

A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂＝C(CH₃)CH₂CH₃,
所以在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4組峰，其峰面積比為3:2:3:2。反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)
構(gòu)簡式為CH₃CH₂C(CH₃)OHCH₂OH。B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂C(CH₃)OHCOOH。
根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡式為。
反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為。E和D通過酯化反應(yīng)生
成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。在F的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上有兩個取
代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明這2個取代基一定是對位的。其中一個取代基為
-CH₂COOCH₃，則另一個取代基含有碳碳雙鍵，因此同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、
、。