Question

某芳香族化合物的分子式為C₇H₈O，根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
（1）不能與金屬鈉反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（2）能與鈉反應(yīng)，但遇FeCl₃不顯色

．寫出該物質(zhì)催化氧化反應(yīng)的方程式

2+O₂

催化劑

△

2+2H₂O

（3）能與鈉反應(yīng)且遇FeCl₃顯紫色

．寫出其中一種物質(zhì)與氫氧化鈉反應(yīng)的方程式

+NaOH→+H₂O

．

Answer 1

分析：某芳香族化合物的分子式為C₇H₈O，其不飽和度=

2×7+2-8

2

=4，則該物質(zhì)中只含一個(gè)苯環(huán)，沒有其它不飽和鍵，
（1）不能和鈉反應(yīng)說明不含羥基；
（2）能和鈉反應(yīng)，但遇氯化鐵溶液不顯色，說明不含酚羥基；
（3）能與鈉反應(yīng)且遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基．

解答：解：某芳香族化合物的分子式為C₇H₈O，其不飽和度=

2×7+2-8

2

=4，則該物質(zhì)中只含一個(gè)苯環(huán)，沒有其它不飽和鍵，
（1）不能和鈉反應(yīng)說明不含羥基，根據(jù)其分子式知，該物質(zhì)是甲苯醚，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（2）能和鈉反應(yīng)，但遇氯化鐵溶液不顯色，說明不含酚羥基只含醇羥基，則該物質(zhì)是，苯甲醇在催化劑、加熱條件下被氧化生成苯甲醛，反應(yīng)方程式為：2+O₂

催化劑

△

2+2H₂O，
故答案為：；2+O₂

催化劑

△

2+2H₂O；
（3）能與鈉反應(yīng)且遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯環(huán)上含有酚羥基和甲基，酚羥基和甲基有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
鄰羥基甲苯和氫氧化鈉反應(yīng)生成鄰甲基苯酚鈉和水，反應(yīng)方程式為：+NaOH→+H₂O，
故答案為：；+NaOH→+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度不大．