Question

（2013?浦東新區(qū)一模）藥物阿莫西林能殺滅或抑制細菌繁殖，它的合成路線如下：


已知：
A能使三氯化鐵溶液顯色．
完成下列填空：
（1）寫出A的結構簡式：

；CH₃I的作用

保護酚羥基，防止被氧化

．
（2）寫出反應類型：反應②

取代

，反應⑤

加成

．
（3）G中無氧官能團的名稱

氨基

．
（4）反應④的化學方程式

．
（5）同分異構體中，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種的有機物有

3

種；
（6）寫出甘氨酸（H₂N-CH₂-COOH）和G發(fā)生縮合生成二肽的結構簡式：

．

Answer 1

分析：A能使三氯化鐵溶液顯色，說明A中含有酚羥基，A和碘烷發(fā)生取代反應生成，則A的結構簡式為，發(fā)生反應生成B，根據(jù)和B的分子式知，該反應發(fā)生取代反應，
B發(fā)生一系列反應生成，根據(jù)和的結構簡式知，B的結構簡式為，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C的結構簡式為，C被氧化生成D，D的結構簡式為，根據(jù)題給信息知，和氫氰酸發(fā)生加成反應生成E，E發(fā)生水解反應生成，E的結構簡式為，發(fā)生反應生成F，F(xiàn)反應生成G，G發(fā)生取代反應生成阿莫西林，則G的結構簡式為，F(xiàn)的結構簡式為．

解答：解：A能使三氯化鐵溶液顯色，說明A中含有酚羥基，A和碘烷發(fā)生取代反應生成，則A的結構簡式為，發(fā)生反應生成B，根據(jù)和B的分子式知，該反應發(fā)生取代反應，
B發(fā)生一系列反應生成，根據(jù)和的結構簡式知，B的結構簡式為，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C的結構簡式為，C被氧化生成D，D的結構簡式為，根據(jù)題給信息知，和氫氰酸發(fā)生加成反應生成E，E發(fā)生水解反應生成，E的結構簡式為，發(fā)生反應生成F，F(xiàn)反應生成G，G發(fā)生取代反應生成阿莫西林，則G的結構簡式為，F(xiàn)的結構簡式為，
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，酚羥基易被氧化，為防止酚羥基被氧化，使酚羥基和碘烷發(fā)生取代反應，所以碘烷的作用是保護酚羥基防止被氧化，
故答案為：；保護酚羥基，防止被氧化；
（2）通過以上分析知，②屬于取代反應，⑤屬于加成反應，
故答案為：取代；加成；
（3）G的結構簡式為，G中無氧官能團名稱是氨基，
故答案為：氨基；
（4）④的反應為，
故答案為：；
（5）同分異構體中，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，如果苯環(huán)上有酚羥基和乙基，酚羥基和乙基處于對位，則只有一種結構；如果苯環(huán)上有兩個甲基和一個酚羥基，則兩個甲基位于酚羥基的鄰位或酚羥基的間位，所以符合條件的一共有3種，
故答案為：3；

（6）G的結構簡式為，甘氨酸（H₂N-CH₂-COOH）和G發(fā)生縮合生成二肽的結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，根據(jù)有機物的官能團確定其具有的性質，再結合題給信息進行推斷，注意醛基和氫氰酸發(fā)生加成反應時的斷鍵部位，為易錯點，難度中等．