Question

【題目】M被廣泛用于醫(yī)藥、香料的合成，其一種合成路線如下（反應(yīng)試劑與反應(yīng)條件已省略）：

已知A與B互為同分異構(gòu)體。完成下列填空：

（1）寫出M中官能團(tuán)的電子式：______。1mol D最多能與______mol 發(fā)生加成反應(yīng)。

（2）寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________。

（3）寫出檢驗(yàn)D已完全轉(zhuǎn)化為M的方法。____________。

（4）寫出核磁共振氫譜有4個(gè)峰且峰面積之比為6：2：1：1的M的所有芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

（5）有人認(rèn)為僅用反應(yīng)①就能得到B，但事實(shí)證明產(chǎn)物中B的含量遠(yuǎn)遠(yuǎn)小于A，由此可以得到的結(jié)論是：____________。

Answer 1

【答案】 4 +NaOH+NaCl 取樣，加氫氧化鈉將溶液調(diào)節(jié)至堿性，向其中加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若無(wú)磚紅色沉淀產(chǎn)生，說(shuō)明D已完全轉(zhuǎn)化為M。 烷基發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，含氫原子較少的碳原子上的氫原子易被取代

【解析】根據(jù)流程圖，B為，B在氫氧化鈉溶液中水解生成C，C為，C發(fā)生催化氧化生成D，D繼續(xù)氧化生成M。A與B互為同分異構(gòu)體，則A為，原料C9H12為。

（1）M中的官能團(tuán)為羧基，電子式為。1mol D含有1mol苯環(huán)和1mol醛基，最多能與4mol 發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：；4；

（2）B在氫氧化鈉溶液中水解生成C，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl，故答案為：+NaOH+NaCl；

（3）D為醛，能夠與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，因此檢驗(yàn)D已完全轉(zhuǎn)化為M的方法為取樣，加氫氧化鈉將溶液調(diào)節(jié)至堿性，向其中加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若無(wú)磚紅色沉淀產(chǎn)生，說(shuō)明D已完全轉(zhuǎn)化為M，故答案為：取樣，加氫氧化鈉將溶液調(diào)節(jié)至堿性，向其中加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若無(wú)磚紅色沉淀產(chǎn)生，說(shuō)明D已完全轉(zhuǎn)化為M；

（4）核磁共振氫譜有4個(gè)峰且峰面積之比為6：2：1：1的M的所有芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有，故答案為：；

（5）僅用反應(yīng)①就能得到B，但事實(shí)證明產(chǎn)物中B的含量遠(yuǎn)遠(yuǎn)小于A，由此可以得到的結(jié)論是烷基發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，含氫原子較少的碳原子上的氫原子易被取代，故答案為：烷基發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，含氫原子較少的碳原子上的氫原子易被取代。