Question

【題目】

有機化合物P具有很好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示。

已知：、

完成下列填空：

（1）化合物B中的含氧官能團為___________，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為__________________。

（2）反應(yīng)①的試劑和反應(yīng)條件分別是_____________________________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為____________，反應(yīng)③的化學(xué)方程式是_____________________________。

（4）反應(yīng)②和反應(yīng)③的先后次序不能顛倒，其原因是_____________________________。

（5）寫出化合物C滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________。

①含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，能在堿性條件下發(fā)生水解

②能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)

③分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫

（6）已知RCNRCOOH

請以、CH2=CH2為原料合成有機化合物，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。

_____________________________________________________。

Answer 1

【答案】 醚鍵、羥基 取代反應(yīng) C2H4Cl2 堿 防止先發(fā)生硝化反應(yīng)時，酚羥基被氧化 、

【解析】A的不飽和度==4，利用C的結(jié)構(gòu)簡式和A分子式可知A為，A發(fā)生反應(yīng)①生成B，B發(fā)生反應(yīng)②生成C，根據(jù)B和C的化學(xué)式可知，B為，根據(jù)C和D的化學(xué)式可知，C發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E與反應(yīng)生成P()，則E為，D為。

(1)根據(jù)上述分析，化合物B為，其中的含氧官能團有醚鍵、羥基，反應(yīng)⑤為E()與反應(yīng)生成P()，則反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，故答案為：醚鍵、羥基；取代反應(yīng)；

(2)反應(yīng)①為A()反應(yīng)生成B()，應(yīng)該是與C2H4Cl2發(fā)生了取代反應(yīng)，同時生成氯化氫，反應(yīng)條件是堿溶液，故答案為：C2H4Cl2、堿；

(3)根據(jù)上述分析，E為，反應(yīng)③是發(fā)生的硝化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；；

(4)酚羥基容易被氧化，反應(yīng)②和反應(yīng)③的先后次序不能顛倒，故答案為：防止發(fā)生硝化反應(yīng)時，酚羥基被氧化；

(5)C為。①含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，能在堿性條件下發(fā)生水解，說明含有酯基，②能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，③分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，滿足條件的C的同分異構(gòu)體有、，故答案為：、；

(6)以、CH2=CH2為原料合成有機化合物，根據(jù)的結(jié)構(gòu)可知，可以顯合成，根據(jù)已知信息，需要合成，根據(jù)A→B的提示，可以由與合成，水解可以生成乙二醇，因此合成路線為，故答案為：。