Question

【題目】【化學(xué)選修：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

有機(jī)物G是一種冠醚，在萃取稀有金屬、有機(jī)催化等方面有重要用途。有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示（一些非主要產(chǎn)物已略去）：

已知①A的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平；②參加反應(yīng)的E與F的物質(zhì)的量之比為1：1；③

請回答下列問題：

（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：______________；G的分子式為_____________。

（2）有機(jī)物D的核磁共振氫譜中，有________種氫原子。反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型為___________。

（3）化合物B可由乙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：

反應(yīng)1的試劑與條件為___________；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為____________________；反應(yīng)3的反應(yīng)類型為_____________。

（4）下列物質(zhì)能與F發(fā)生反應(yīng)的是_________（填字母）。

A．Na2CO3溶液 B．NaHCO3溶液 C．NaOH溶液 D．酸性KMnO4

（5）E有多種同分異構(gòu)體，其中能與Cu在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，且產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有________種（不考慮立體異構(gòu)）。

Answer 1

【答案】（1）CH2=CH2(2分)；C20H24O6(2分)；（2）2(1分)；取代反應(yīng)(1分)；

（3）Cl2/光照(2分)；CH3CH2Cl+NaOH CH2=CH2↑+NaCl+H2O(2分)；加成反應(yīng)(1分)；

（4）acd(2分)；（5）9(2分)。

【解析】

試題分析：根據(jù)已知條件可知A是CH2=CH2,由氯乙烯可逆推知C是CH2=CHCl，結(jié)合②的反應(yīng)條件知道B是Cl；D 是HOCH2CH2OH；根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合B的組成及反應(yīng)條件可知E是ClCH2CH2OCH2CH2Cl，則F是。（1）A是乙烯，結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CH2,；根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是C20H24O6；（2） D是HOCH2CH2OH，根據(jù)分子的對(duì)稱性可知：分子中含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，所以核磁共振氫譜中，有2種氫原子。反應(yīng)⑥是2+2ClCH2CH2OCH2CH2Cl+4，可見發(fā)生的反應(yīng)類型為 取代反應(yīng)；（3）反應(yīng)I是乙烷在光照下與氯氣反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH2Cl，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；反應(yīng)2是CH3CH2Cl 與NaOH的醇溶液在加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式是CH3CH2Cl +NaOHCH2=CH2↑+NaCl+H2O；反應(yīng)3是乙烯與HClO發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生C量CHCHClCH2OH。（4）化合物F是鄰二苯酚，含有酚羥基，具有酸性，能與碳酸鈉、氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，也一被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故選項(xiàng)是acd；（5）E的同分異構(gòu)體發(fā)生催化氧化反應(yīng)的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明具有-CH2OH結(jié)構(gòu)，即符合條件的同分異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu)有2種：CH3—CH2—CH2—CH2OH、；用定-移法確定碳骨架上的二氯代物，前者有6種，后者后3種，故共有9種二氯取代產(chǎn)物。