Question

【題目】H是一種香料的成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)。G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的合成路線如圖(部分產(chǎn)物和反應(yīng)條件略去)：

已知：①B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。

②RCH=CH2+CH2=CHR’CH2=CH2+RCH=CHR’

③D和G是同系物

(1)用系統(tǒng)命名法命名(CH3)2C＝CH2____________。

(2)A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型有________。

(3)G分子中含氧官能團的名稱：________。

(4)寫出生成F的化學(xué)方程式_____________。

(5)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：________。

(6)同時滿足下列3個條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上有兩個取代基的G的同分異構(gòu)體有________種（不包括立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為4組峰的為________（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

Answer 1

【答案】2-甲基丙烯 取代反應(yīng)、加成反應(yīng) 羥基、羧基 +Br2+HBr 9 、

【解析】

由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與(CH3)2C=CH2發(fā)生信息②中類似復(fù)分解反應(yīng)的交換反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為。苯乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C8H8O2，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，則E為，C8H8O2為；C8H8O2與單質(zhì)溴反應(yīng)生成F，F在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到G，且D和G是同系物，因此中亞甲基上1個H原子被Br原子取代生成F，則F為，G為，D與G生成H，H結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)，則H為。

由上述分析可知：A為：，B為，C為，D為，E為，F為，G為， H為。

(1)用系統(tǒng)命名法命名(CH3)2C=CH2為：2-甲基丙烯；

(2)A與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，與HCl反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)B，所以A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；

(3)G為，分子中含有的官能團為：羥基、羧基；

(4) C8H8O2為；C8H8O2與單質(zhì)溴反應(yīng)生成F，F為，則B產(chǎn)生F的方程式為：+Br2+HBr；

(5)C的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(6)G為，G的同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基；③苯環(huán)上有兩個取代基，為-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH或-OH、-COOCH3，這三種情況在苯環(huán)上各有鄰、間、對3種位置關(guān)系，因此符合條件的同分異構(gòu)體共有9種，其中核磁共振氫譜有4個吸收峰同分異構(gòu)體為：、。