Question

藥物E具有抗癌抑菌功效，其合成路線如下。

已知：NaBH₄是一種很強(qiáng)的還原劑，可以將-CN還原為-CH₂NH₂
（1）關(guān)于化合物D的說法錯(cuò)誤的是_______________
a．1molD最多可與3molH₂發(fā)生加成反應(yīng)    b．可以與鹽酸發(fā)生反應(yīng)
c．可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色           d．是烴的含氧衍生物
（2）反應(yīng)③在水溶液中進(jìn)行，HCl是催化劑，此反應(yīng)中除了生成D外，還有一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物的名稱是_________________。
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。
（4）合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)①和③的目的是____________________________________________
（5）閱讀以下信息，依據(jù)以上流程圖和所給信息，以CH₃CHO和CH₃NH₂為原料設(shè)計(jì)合成α-氨基丙酸【CH₃CH(NH₂)COOH】的路線。
已知：
提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選，②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：
A→B→C…→H．

Answer 1

（1）a、d（ 2分）
（2）乙二醇 （ 2分）
（3）（ 2分）
（4）保護(hù)醛基不被還原（ 2分）
（5）（4分）

解析試題分析：（1）化合物D中含有一個(gè)醛基和一個(gè)苯環(huán)都可以與氫氣加成，a．1molD最多可與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。b．由于存在氨基可以與鹽酸發(fā)生反應(yīng)，正確。c．醛基和苯環(huán)側(cè)鏈都可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色，正確。d．由于存在氮元素，不是烴的含氧衍生物，錯(cuò)誤。
（2）根據(jù)C到D恢復(fù)了醛基，說明還生成了乙二醇。
（3）D生成E為脫水反應(yīng)生成六元環(huán)，-CHO和-CH₂NH₂生成-C=N-，E的結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）醛基在有機(jī)合成中易被還原，故應(yīng)先保護(hù)，而后釋放出來，故答案為：保護(hù)醛基不被還原；
（5）由CH₃CHO和CH₃NH₂反應(yīng)生成CH3CH=NCH3，然后與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH(CN)=NCH3，然后在酸性條件下可生成目標(biāo)物，反應(yīng)流程為。
考點(diǎn)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及物質(zhì)之間反應(yīng)的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化判斷可能發(fā)生的反應(yīng)類型。