Question

衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件已略）．

已知：
（1）R-CH₂-Cl+NaCN→R-CH₂-CN+NaCl
（2）R-CH₂-CN+NaOH+H₂O→R-CH₂-COONa+NH₃
完成下列填空：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是

，M中官能團(tuán)的名稱是

碳碳雙鍵、羧基

．
（2）如果反應(yīng)a不完全，可能生成的雜質(zhì)是

（填寫結(jié)構(gòu)簡式）．
（3）B→C的化學(xué)方程式為

．
（4）反應(yīng)a與反應(yīng)b的先后次序不能顛倒，解釋原因：

如果先消去再氧化，則氧化羥基時(shí)碳碳雙鍵也可能被氧化

．

Answer 1

分析：C與NaCN發(fā)生信息（1）的反應(yīng)生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知，C為，由B、C的分子式可知，B脫去1分子HCl發(fā)生消去反應(yīng)生成C，結(jié)合A的分子式可知，A含有C=C雙鍵，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為、A為．由F的結(jié)構(gòu)可知，D與氯氣發(fā)生結(jié)合加成反應(yīng)生成E，E信息（2）中的水解反應(yīng)得到F，故E為．為防止羥基氧化時(shí)，C=C雙鍵被氧化，故F先發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G發(fā)生消去反應(yīng)、酸化得到M，故G為，據(jù)此解答．

解答：解：C與NaCN發(fā)生信息（1）的反應(yīng)生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知，C為，由B、C的分子式可知，B脫去1分子HCl發(fā)生消去反應(yīng)生成C，結(jié)合A的分子式可知，A含有C=C雙鍵，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為、A為．由F的結(jié)構(gòu)可知，D與氯氣發(fā)生結(jié)合加成反應(yīng)生成E，E信息（2）中的水解反應(yīng)得到F，故E為．為防止羥基氧化時(shí)，C=C雙鍵被氧化，故F先發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G發(fā)生消去反應(yīng)、酸化得到M，故G為，

（1）由上述分析可知，A為，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)可知，含有官能團(tuán)為：碳碳雙鍵、羧基，
故答案為：；碳碳雙鍵、羧基；
（2）反應(yīng)a若不完全，-CH₂OH被氧化為-CHO，可能雜質(zhì)為，
故答案為：；
（3）B→C的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）如果先消去再氧化，則氧化羥基時(shí)碳碳雙鍵也可能被氧化，故反應(yīng)a與反應(yīng)b的先后次序不能顛倒，
故答案為：如果先消去再氧化，則氧化羥基時(shí)碳碳雙鍵也可能被氧化．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要對給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．注意根據(jù)有機(jī)物的分子式與結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，G的結(jié)構(gòu)推斷是本題的難點(diǎn)，注意根據(jù)（4）中問題進(jìn)行思考判斷．