Question

（2013?普陀區(qū)二模）PHBV（）是一種可降解的高分子材料．此類產(chǎn)品可用于食品包裝、化妝品、醫(yī)藥、衛(wèi)生及農(nóng)業(yè)等行業(yè)．它可由互為同系物的M、N（均為不飽和烴）等原料經(jīng)下列路線合成：

完成下列填空：
（1）寫出N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH₃CH₂C≡CH

，C中官能團(tuán)的名稱

氯原子和羥基

．
（2）寫出反應(yīng)類型：M→A

加成反應(yīng)

．B的同分異構(gòu)體中能被新制氫氧化銅懸濁液氧化的有

2

種．
（3）由E和D合成PHBV的化學(xué)方程式是

．
（4）由乙醇制取乙酸的方法與過(guò)程可表述如下：C₂H₅OH

Cu/O2/△

CH₃CHO

新制Cu(OH)2/煮沸

CH₃COOH請(qǐng)用上述表述方法表示由C合成D的方法與過(guò)程：

．

Answer 1

分析：PHBV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則其單體為：HOOCCH₂CH（CH₃）OH、HOOCCH₂CH（CH₂CH₃）OH；
M和甲醛反應(yīng)生成A，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及題給信息知，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃C≡CH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃C≡CCH₂OH，B和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)后生成D，根據(jù)碳原子守恒知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（CH₃）OH，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（CH₂CH₃）OH，N為CH₃CH₂C≡CH．

解答：解：PHBV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則其單體為：HOOCCH₂CH（CH₃）OH、HOOCCH₂CH（CH₂CH₃）OH；
M和甲醛反應(yīng)生成A，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及題給信息知，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃C≡CH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃C≡CCH₂OH，B和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)后生成D，根據(jù)碳原子守恒知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（CH₃）OH，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（CH₂CH₃）OH，N為CH₃CH₂C≡CH，
（1）題給以上分析知，N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂C≡CH，B和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C中含有氯原子和羥基，
故答案為：CH₃CH₂C≡CH，氯原子和羥基；
（2）M和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成，B的同分異構(gòu)體中能被新制氫氧化銅懸濁液氧化的有：CH₃CH₂CH₂CHO、（CH₃）₂CHCHO，所以有兩種，
故答案為：加成反應(yīng)，2；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（CH₃）OH，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（CH₂CH₃）OH，由E和D合成PHBV的化學(xué)方程式，
故答案為：；
（4）在加熱、銅作催化劑條件下，3-氯-1-丁醇被氧氣氧化生成3-氯丁醛，3-氯丁醛和新制氫氧化銅反應(yīng)生成3-氯丁酸，3-氯丁酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成3-羥基丁酸鈉，然后酸化得到3-羥基丁酸，所以其合成路線為：
，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷和合成，根據(jù)PHBV的結(jié)構(gòu)結(jié)合題給信息采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是有機(jī)物的合成，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解此題關(guān)鍵，注意反應(yīng)條件，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物可能不同．