Question

（I）有以下一系列反應，最終產物為草酸．（HOOC-COOH）

已知B的相對分子質量比A大79．
（1）請推測用字母代表的化合物的結構簡式：C是

CH₂=CH₂

，F是

OHC-CHO

．
（2）寫出HOOC-COOH與E反應生成六元環(huán)的化學方程式

HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O

．
（II）有一種不飽和醇，其結構簡式為CH₂=CHCH₂OH，請回答下列問題：
（1）試推測該化合物可能發(fā)生的反應為

①②③④⑤⑥

（填序號）．
①與酸性高錳酸鉀溶液反應  ②與溴水反應  ③與H₂反應  ④與Na反應⑤燃燒反應  ⑥催化氧化反應
（2）下列物質與CH₂=CHCH₂OH互為同分異構體的是

B

（填字母）．                       
                         
A、CH₃CH₂OH               B、C、CH₃CH=CHCH₂OH         D、

Answer 1

分析：（Ⅰ）用逆推法分析，最終產物是乙二酸，它由E經兩步氧化而得，則F為乙二醛，E為乙二醇；根據C→D→E的反應條件可知D為1，2-二溴乙烷，C為乙烯，而C是由B經消去反應而得到的，則B應為溴乙烷，A為乙烷，且溴乙烷的相對分子質量比乙烷大79，符合題意，據此解答；
（Ⅱ）（1）該有機物含有C=C雙鍵，具有烯烴的性質，含有-OH，具有醇的性質；
（2）分子式相同，結構不同的化合物互為同分異構體，結合有機物的結構分析．

解答：解：（Ⅰ）用逆推法分析，最終產物是乙二酸，它由E經兩步氧化而得，則F為乙二醛，E為乙二醇；根據C→D→E的反應條件可知D為1，2-二溴乙烷，C為乙烯，而C是由B經消去反應而得到的，則B應為溴乙烷，A為乙烷，且溴乙烷的相對分子質量比乙烷大79，符合題意，
（1）由上述分析可知，C是CH₂=CH₂，F是OHC-CHO，故答案為：CH₂=CH₂；OHC-CHO；
（2）HOOC-COOH與乙二醇發(fā)生酯化反應生成六元環(huán)酯為，反應方程式為：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；
（Ⅱ）（1）CH₂=CHCH₂OH含有C=C雙鍵，具有烯烴的性質，能被酸性高錳酸鉀氧化，能與溴、氫氣發(fā)生加成反應，含有-OH，具有醇的性質，能與鈉反應，羥基相連的碳原子上含有氫原子，能發(fā)生催化氧化，屬于有機物，能燃燒，
故選：①②③④⑤⑥；
（2）CH₂=CHCH₂OH分子式為C₃H₆O，含有C=C、-OH，
A．CH₃CH₂OH分子式為C₂H₆O，二者分子式不同，不是同分異構體，故A錯誤；
B．分子式為C₃H₆O，含有羥基，不含碳碳雙鍵，二者分子式相同，結構不同，互為同分異構體，故B正確；
C、CH₃CH=CHCH₂OH的分子式為C₄H₈O，二者分子式不同，不是同分異構體，故C錯誤；
 D、分子式為C₇H₈O，二者分子式不同，不是同分異構體，故D錯誤，
故選：B．

點評：本題考查有機物合成與推斷、官能團的結構與性質等，該題是中等難度的試題，試題側重基礎，兼顧對學生能力的培養(yǎng)，有利于培養(yǎng)學生的邏輯推理和規(guī)范答題能力，特別是學生的逆向思維能力．該題的關鍵是熟練記住常見官能團相互轉化，然后靈活運用即可．