Question

25.⑴ 下表為烯類化合物與溴發(fā)生加成反應(yīng)的相對速率（以乙烯為標(biāo)準(zhǔn)）

烯類化合物	相對速率
(CH3)2C=CHCH3	10.4
CH3CH=CH2	2.03
CH2=CH2	1.00
CH2=CHBr	0.04

    據(jù)表中數(shù)據(jù)，總結(jié)烯類化合物加溴時，反應(yīng)速率與C=C上取代基的種類、個數(shù)間的關(guān)系：

_________________________________________________________________________。

⑵ 下列化合物與氯化氫加成時，取代基對速率的影響與上述規(guī)律類似，其中反應(yīng)速率最慢的是_____________________（填代號）。

A.(CH₃)₂C= C (CH₃)₂             B.CH₃CH=CHCH₃

C.CH₂=CH₂                     D.CH₂=CHCl

⑶ 烯烴與溴化氫、水加成時，產(chǎn)物有主次之分，例如：

下列框圖中B、C、D都是相關(guān)反應(yīng)中的主要產(chǎn)物（部分條件、試劑被省略），且化合物B中僅有4個碳原子、1個溴原子、1種氫原子。

    上述框圖中，B的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________；屬于取代反應(yīng)的有__________(填框圖中的序號)，屬于消去反應(yīng)的有__________(填序號)；寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式(只寫主要產(chǎn)物，標(biāo)明反應(yīng)條件)：_________________________。

Answer 1

答案：

（1）①C=C上甲基（烷基）取代，有利于加成反應(yīng)；

②甲基（烷基）越多，速率越大；

③C=C上溴（鹵素）取代，不利于加成反應(yīng)

（2）D

（3）（CH₃）₃CBr

①②

③

解析：本題為信息給予題，主要考查考生的閱讀能力、自學(xué)能力、綜合分析能力及思維的遷移和發(fā)散能力。

（1）由題給信息可知，烯類化合物與溴加成的反應(yīng)速率（CH₃）₂C=CHCH₃＞CH₃CH=CH₂＞CH₂=CH₂，對比它們的結(jié)構(gòu)得出結(jié)論：C==C上連有甲基，有利于加成反應(yīng)，甲基越多，速率越大。由CH₂=CH₂、CH₂=CHBr分別與溴加成的反應(yīng)速率的大小，說明C=C上連有溴原子時，不利于加成反應(yīng)。

（2）烯類化合物與氯化氫加成速率大小的影響規(guī)律與（1）中規(guī)律類似。在給定的四種烯類化合物中，CH₂=CHCl結(jié)構(gòu)中C=C上無甲基連接，且連有氯原子，與氯化氫加成速率最小，所以答案為D。

（3）因為化合物B中僅有4個碳原子、1個溴原子、1種氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為；B水解生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為；B、C均可發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為。由題給信息可知D與溴化氫加成的主要產(chǎn)物為B，D與水加成的主要產(chǎn)物為C，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₂=C（CH₃）₂+H₂O（CH₃）₃COH。